Уэсли Уиндэм-Прайс  был послан в Саннидэйл, чтобы заменить Руперта Джайлза в качестве Наблюдателя для Истребительниц Баффи Саммерс и Фэйт. Молодой, изысканный и самоуверенный англичанин совсем недавно приступил к выполнению своих обязанностей, поэтому Баффи и Фэйт стали его первыми подопечными.

Уэсли быстро показал себя довольно бесполезным членом команды: вся его роль сводилась к точному следованию кодексу Совета Наблюдателей, который был неприменим по отношению к упрямой Баффи и проблематичной Фэйт. Сам Уэсли не смог справиться с воспитанием сразу двух Истребительниц, даже несмотря на помощь отстранённого от работы Джайлза. Итогом неуклюжих действий нового Наблюдателя стал побег Фэйт от друзей и её окончательный переход на тёмную сторону, а также отказ Баффи выполнять какие-либо приказы Совета.

Хотя его ошибки были очевидны, все поступки Уэсли всегда диктовались его внутренним стремлением совершать добрые дела. Некоторое время незадачливый Наблюдатель наслаждался своим коротким флиртом с Корделией Чейз, закончившимся после первого и единственного поцелуя. Несмотря на свой конфликт с Баффи, в последний момент Уэсли Уиндэм-Прайс пренебрёг приказами Совета и согласился присоединиться к Истребительнице для решающей схватки с мэром Саннидэйла. Однако во время битвы он быстро получил лёгкое ранение и благополучно выбыл из борьбы.

Оставшись без работы, Уэсли всё же решил применять полученные в Академии знания для борьбы со злом. Сменив строгий костюм Наблюдателя на кожаную куртку и мотоцикл, Уэсли Уиндэм-Прайс преобразился в "одинокого охотника за демонами"...

Несмотря на свою неопытность в деле борьбы с демонами, Уэсли стремился компенсировать это упорством и обширными познаниями в потусторонней области. Преследование хитроумного демона привело бывшего Наблюдателя в Лос-Анджелес, где вскоре Уэсли столкнулся с Энджелом и Корделией - своими знакомыми из Саннидэйла. Постепенно он влился в дружный коллектив детективного агентства "Расследования Энджела", став в нём самым авторитетным сотрудником по части научных изысканий - учёба в Академии Наблюдателей позволила Уэсли не один раз продемонстрировать своё знание древних языков и множества различных ритуалов.

За время своего пребывания в Лос-Анджелесе бывшему Наблюдателю предстоит поучаствовать во множестве приключений: он станет руководителем восстания в далёком демоническом мире, ради спасения жизни девушки будет выдавать себя за настоящего вампира, а также поверит ложному пророчеству, которое заставит его заново определить для себя ориентиры в жизни. Но всё это произойдёт в будущем, а пока благородный Уэсли Уиндэм-Прайс продолжает помогать в расследованиях Энджелу и Корделии, постепенно становясь их верным другом и союзником.